Le Pari de Rose Marie

Megan, la fille typique qui grandit entourée de garçons et qui sort, s'habille et se comporte comme l'un d'entre eux.
James, un séducteur né avec un travail qui lui permet de sortir avec qui il veut et quand il veut.
Ils étaient les meilleurs amis, il était son soutien, elle était son... Mais tout commence à s'effilocher lorsque, de manière inattendue, James fait un commentaire qui l'offense. C'est alors que Megan parie non seulement son argent, mais aussi sa dignité, qu'elle est capable de devenir une femme, qu'elle est capable d'avoir un rencard et qu'elle est capable d'avoir le petit ami parfait.